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    中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室秦红波研究组从2010年组建开始,一直致力于天然产物的全合成及结构优化合成研究,先后在Organic Letters,Journal of Natural Products,Proceedings of National Academy of sciences 等期刊发表了多篇论文。近日,该所陈东、刘浩淼等人完成了灵芝酚[(±)-Lingzhiol的全合成,从廉价易得的原料2-氧代环戊羧酸乙酯出发,经8步反应,以7.8%的总产率高效合成得到了(±)-Lingzhiol。该全合成的关键反应为路易斯酸催化的环氧-芳烃环化反应,经环氧开环及内酯化,一步构建了(±)-Lingzhiol的5/5/6/6骨架。该全合成能以克级进行,为今后继续开展药物化学研究提供了高效合成路线。本研究成果以“A Concise Synthesis of (±)-Lingzhiol via Epoxy-arene Cyclizatio”为题在线发表于Chemical Communications(IF = 6.8)上。

    灵芝酚是从赤芝中分离出的杂萜成分,其结构独特,具有5/5/6/6骨架的旋转门式构造;活性显著,能延缓慢性肾病的进程,其作用机理为选择性抑制Smad3磷酸化和激活抗氧化基因Nrf2表达。该分子于2013年由该所程永现研究组发现并首次报道,自发表后就受到合成化学界的广泛关注,但迄今仅有北京大学杨震教授的一篇17步的全合成报道(Nature Communications 2014,5, 5707)。鉴于该分子的独特结构与活性,秦洪波课题组与程永现课题组合作研究该分子的合成工作。

    Chem Comm:昆明植物所秦红波课题组在灵芝酚全合成研究中取得新进展
    (±)-Lingzhiol的高效合成路线




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