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    三萜和三萜衍生物广泛存在于植物中,在医药、农业和生态学上都具有重要意义。许多三萜的骨架都是在环氧角鲨烯环化酶(OSCs)的作用下构建的,这些骨架结构主要是齐墩果烷型和乌苏烷型的混合物,大多数五环三萜都具有详细的结构表征。

    但两个显著的例外就是γ-香树脂醇(γ-amyrin)和异乌苏烷醇(isoursenol)。近期,美国莱斯大学的Seiichi P. T. Matsuda课题组在《Organic Letters》上发表文章,专门讨论了γ-amyrin和isoursenol“稀有”的原因,希望能搞清楚这两种三萜是自然界中本就稀有,还是常规分析方法检测不到导致的假象。

    事实上,早在1970年之前,γ-amyrin和 isoursenol就被分离报道过,但只通过熔点和旋光数据表征鉴定,并没有核磁和质谱数据,2002年,德国的Stefan Bauer博士毕业论文中提到了γ-amyrin的GC-MS研究,除此之外,再无任何相关报道。

    Matsuda课题组先重复了Stefan Bauer的工作,从番茄蜡中分离提取γ-amyrin,仅仅在GC-MS上看到一个小峰13,通过反向HPLC重复纯化提取,也得不到足够量的γ-amyrin。最终,作者通过在HCOOH作用下将α-amyrin异构化成γ-amyrin的方法以及制备HPLC纯化得到了约1 mg纯度为93%的化合物13,即γ-amyrin。

    而isoursenol则分离自异源表达的环氧角鲨烯环化酶的环化产物,有了足够多的量,就可以得到精确的GC-MS谱图和NMR谱图,通过核磁、质谱对比和代谢组学的策略,可以确定出γ-amyrin和isoursenol实际上是广泛存在于植物中的。

    如果采用上述代谢组学方法,加上GC-MS和NMR分析,可以在1μg水平上分离鉴定并定量许许多多的非极性代谢产物。

    我们不禁在想,还有多少植物和微生物中的次级代谢产物在常规检测方法中被忽略了呢?




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